המדרש דן בפסוק הראשון של פרשת יתרו: (ספר שמות פרק יח א) וַיִּשְׁמַע יִתְרוֹ כֹהֵן מִדְיָן חֹתֵן משֶׁה אֵת כָּל אֲשֶׁר עָשָׂה אֱלֹהִים לְמשֶׁה וּלְיִשְׂרָאֵל עַמּוֹ כִּי הוֹצִיא יְהֹוָה אֶת יִשְׂרָאֵל מִמִּצְרָיִם: המדרש משבח את יתרו כהן מדין, חותן משה, שהתקרב לעם ישראל. שמו ניתן לפרשה שעוסקת בפגישתו עם משה ובעצתו ליצור מבנה הירארכי של שרי אלפים, שרי מאות, שרי חמישים ושרי עשרות שישפטו את העם. עליו נאמר במדרש רבה: (מדרש רבה יתרו כז א) דָּבָר אַחֵר, טוֹב שָׁכֵן קָרוֹב, הוּא יִתְרוֹ, כלומר המדרש מביא חלק מפסוק בספר משלי: (ספר משלי פרק כז) טוֹב שָׁכֵן קָרוֹב מֵאָח רָחוֹק, וטוען שהשכן הקרוב הוא יתרו שבא מארץ מדין המשתרעת מצפון מערב חצי האי ערב, בחלק המזרחי של ים המלח ובערבה. ארץ מדין שוכנת בדרומה של ישראל. המדרש לא מדבר על חבל ארץ ולא על המדינים שעשו צרות לישראל אלא על יתרו בלבד. ידוע לנו גם שמדין הוא הבן השישי של קטורה, אשתו השלישית של אברהם (בראשית כה, א-ב). נאמר לנו גם שאברהם שלח את בני הפילגשים (הגר וקטורה) "מעל יצחק" (בראשית כה ו), והתיישבו מחוץ לארץ כנען. מדין היה בן משפחה רחוק מבני ישראל לעומת עשו, אחיו התאום של יעקב ועליו נאמר בסוף הפסוק בספר משלי " מֵאָח רָחוֹק" ולפי המדרש: (מדרש רבה יתרו כז א) שֶׁהָיָה רָחוֹק לְיִשְׂרָאֵל מִן עֵשָׂו אָחִיו שֶׁל יַעֲקֹב. המדרש מנסה להסביר באמצעות פסוקים למה יתרו הוא שָׁכֵן קָרוֹב ועשו הוא אָח רָחוֹק. (מדרש רבה יתרו כז א) בְּיִתְרוֹ מַה כְּתִיב (שמואל א טו, ו): וַיֹּאמֶר שָׁאוּל אֶל הַקֵּינִי, בְּעֵשָׂו כְּתִיב (דברים כה, יז): זָכוֹר אֵת אֲשֶׁר עָשָׂה לְךָ עֲמָלֵק וגו'. לגבי יתרו מביא המדרש פסוק מספר שמואל: (ספר שמואל א פרק טו ו) וַיֹּאמֶר שָׁאוּל אֶל הַקֵּינִי לְכוּ סֻּרוּ רְדוּ מִתּוֹךְ עֲמָלֵקִי פֶּן אֹסִפְךָ עִמּוֹ וְאַתָּה עָשִׂיתָה חֶסֶד עִם כָּל בְּנֵי יִשְׂרָאֵל בַּעֲלוֹתָם מִמִּצְרָיִם וַיָּסַר קֵינִי מִתּוֹךְ עֲמָלֵק: כלומר יתרו וילדיו עשו חסד עם ישראל כשנפרדו מעמלק בעת יציאת מצרים. המלך שאול דיבר עם הַקֵּינִי והמדרש אומר שהמונח "קיני" מצביע על בני יתרו לפי הפסוק בספר שופטים – (ספר שופטים פרק אטז) וּבְנֵי קֵינִי חֹתֵן מֹשֶׁה. בני יתרו עזבו את עמלק לפי בקשת שאול המלך, וכך נקראים "שכן טוב". לגבי עשו המדרש מביא פסוק מספר דברים: (ספר דברים פרק כה יז) זָכוֹר אֵת אֲשֶׁר עָשָׂה לְךָ עֲמָלֵק בַּדֶּרֶךְ בְּצֵאתְכֶם מִמִּצְרָיִם. עמלק הוא הנכד של עשו כמו שכתוב – (ספר בראשית פרק ל יב) וְתִמְנַע הָיְתָה פִילֶגֶשׁ לֶאֱלִיפַז בֶּן עֵשָׂו וַתֵּלֶד לֶאֱלִיפַז אֶת עֲמָלֵק. עמלק הוא האויב האולטימטיבי של ישראל. למעשה המדרש מגלה לנו שיש שני מדין. ארץ מדין הייתה מחולקת באזור הערבה ובחלק המזרחי של ים המלח שם ישבו המואבים והמדינים שניסו לפגוע בבני ישראל, וחלק אחר בחצי האי סיני, שם ישבו יתרו והקינים. המדרש מגלה לנו: (במדבר רבה כ ד) וַהֲלוֹא אַתְּ מוֹצֵא שֶׁמִּדְיָנִים נִלְחָמִים עִם הַמּוֹאָבִים, שֶׁנֶּאֱמַר (בראשית לו, לה): הַמַּכֶּה אֶת מִדְיָן בִּשְׂדֵה מוֹאָב, וְהַשִֹּׂנְאָה בֵּינֵיהֶם מֵעוֹלָם. המדינים שהתיישבו מזרחה של ארץ ישראל שנאו אותם המדינים ששהו בחצי האי סיני ושבחו את ישראל. ועל זה מוסיף המדרש שלנו (מדרש רבה יתרו כז א) עֵשָׂו שָׁמַע בִּיצִיאָתָן שֶׁל יִשְׂרָאֵל וְנִלְחַם עִמָּהֶם, שֶׁנֶּאֱמַר (שמות יז, ח): וַיָּבֹא עֲמָלֵק, יִתְרוֹ שָׁמַע בְּשִׁבְחָן שֶׁל יִשְׂרָאֵל וּבָא וְנִדְבַּק עִמָּהֶם, שֶׁנֶּאֱמַר: וַיִּשְׁמַע יִתְרוֹ. המדינים שמעו שישראל יצאו ממצרים ועבורם בני ישראל היו מטרד לעומת יתרו והקינים ששמעו על הניסים ועל הנפלאות שעשה בורא העולם לבני עמו. שניהם ראו אותו דבר ופרשו באופן שונה, אחד שיבח והשני קילל. נלמד מזה ששני בני אדם, שתי קבוצות, שני עמים רואים דבר מסוים (כאן בני ישראל) ולכל אחד פרספציה שונה, סובייקטיבית התלויה בגוף האדם ובחושיו ומאפשרים לזהות את המציאות.
ספר קהלת פרק ב
(יד) הֶחָכָם עֵינָיו בְּרֹאשׁוֹ וְהַכְּסִיל בַּחֹשֶׁךְ הוֹלֵךְ וְיָדַעְתִּי גַם אָנִי שֶׁמִּקְרֶה אֶחָד יִקְרֶה אֶת כֻּלָּם:
מדרש משלי פרשה י"ב
אמר ר' לוי, אלו שני כליותיו של אדם שמייעצין עמו, אחת לטובה ואחת לרעה, של ימין לטובה ושל שמאל לרעה. הדא הוא דכתיב (קהלת י, ב) לב חכם לימינו ולב כסיל לשמאלו. וכן דוד אומר, (תהלים ז, י) ובוחן לבות וכליות אלהים צדיק
תלמוד בבלי מסכת ברכות דף סא/א
תָּנוּ רַבָּנַן כְּלָיוֹת יוֹעֲצוֹת לֵב מֵבִין לָשׁוֹן מְחַתֵּךְ פֶּה גּוֹמֵר וֶשֶׁט מַכְנִיס וּמוֹצִיא כׇּל מִינֵי מַאֲכָל קָנָה מוֹצִיא קוֹל
רֵיאָה שׁוֹאֶבֶת כׇּל מִינֵי מַשְׁקִין כָּבֵד כּוֹעֵס מָרָה זוֹרֶקֶת בּוֹ טִפָּה וּמְנִיחָתוֹ טְחוֹל שׂוֹחֵק קֻרְקְבָן טוֹחֵן קֵיבָה יְשֵׁנָה אַף נֵעוֹר